杨志的前半生，运气真心不好。
他本是三代将门之后，五侯杨令公之孙，通过武举考试进入官场，当了一名殿司制使官，因押送花石纲时，遭风打翻了船，失陷了花石纲，不能回京赴命，被迫流亡江湖。后来，杨志遇到恩赦，被赦免了罪行，要回到京城开封谋求复职。不料，高俅痛骂了杨志一番，将他赶出去，杨志官复原职的梦想破灭。杨志流落街头，用尽盘缠，只好出卖祖传宝刀。在卖刀时，泼皮牛二来惹是生非，杨志一怒之下，将牛二杀掉，被以“斗殴杀伤，误伤人命”之罪，刺配到大名府。
大名府梁中书看中了杨志的一身武艺，派他押送生辰纲到京城，送给岳父蔡京。这是杨志面临的一个重大机遇。如果杨志顺利地完成了任务，回来后在梁中书的关照下，谋个一官半职，是轻而易举的事情。梁中书自己都信誓旦旦地对杨志说了：“你若与我送得生辰纲去，我自有抬举你处。”
然而，杨志不幸遇到了晁盖、吴用一干人，被劫走了生辰纲。那一刻，杨志心灰意冷，对未来失去了信心，产生了自杀的念头：“如今闪得俺有家难奔，有国难投，待走那里去?不如就这冈子上寻个死处。”
好在杨志正要跳下黄泥冈时，猛可醒悟，曳住了脚，寻思道：“爹娘生下洒家，堂堂一表，凛凛一躯，自小学成十八般武艺在身，终不成只这般休了！比及今日寻个死处，不如日后等他拿得着时，却再理会。”
有意思的是，晁盖、吴用等人害得杨志倾家荡产，仕途暗淡，人生命运发生了重大转折；但在不久之后，他们竟然又见面了。
晁盖、吴用等人劫夺了生辰纲后，在官府的追杀下，被迫上了梁山泊。梁山泊的寨主王伦心胸狭窄，不肯收留他们。林冲气愤不过，将王伦杀掉，收留了晁盖、吴用等人。晁盖、吴用、公孙胜分别坐了梁山泊第一把、第二把和第三把交椅。林冲坐了第四把交椅。
及至后来，晁盖、吴用等人收留了宋江等人一帮人，队伍越来越庞大。那时候，杨志在哪里？
杨志丢掉生辰纲后，正打算奔赴梁山泊，却遇上了曹正和鲁智深。他们三人杀掉了二龙山寨主邓龙，一起当了山寨之主。不久，武松也来到二龙山入伙。
是谁让杨志和晁盖等人再次相聚呢？他叫双鞭呼延灼。
呼延灼在征讨梁山泊失败后，逃到青州来，帮助慕容知府征剿桃花山、二龙山、白虎山。鲁智深打算聚集三山兵马，一同攻打青州。杨志却认为如果要攻打青州，必须动用大队人马。三山兵马有限，力量薄弱，难以攻克青州，不妨向梁山泊借兵。晁盖欣然同意，安排宋江带着大队人马协助桃花山、二龙山、白虎山攻打青州，收复了呼延灼，攻下了青州。
此后，桃花山、二龙山、白虎山全部加入梁山泊的队伍。杨志也成为了梁山泊的新任头领。
大伙儿在聚义厅上相聚时，不免说起了往事。杨志没有提生辰纲之事，而是说到当年王伦邀请他加入梁山泊的旧事。众人皆道：“此皆注定，非偶然也！”
杨志不提生辰纲，晁盖却主动提了。书中提到：“晁盖说起黄泥冈劫取生辰纲一事，众皆大笑。次日轮流做筵席，不在话下。”我们不知道在哈哈大笑的众人里面有没有杨志，但无论如何，对于渡尽劫波的杨志来说，一切都不重要了。
杨志没有选择的余地了。
从比较现实的角度来看，杨志不可能和晁盖、吴用等人翻脸。天下很大，四海很广，但能够容纳杨志的地方很少了。一旦离开梁山泊的庇护，杨志将无处可去。回到二龙山？那是死路一条。二龙山连小小的青州都奈何不了，更别说实现杨志那“指望把一身本事，边庭上一枪一刀，博个封妻荫子，也与祖宗争口气”的终极梦想。
法国作家罗曼·罗兰在《米开朗基罗传》里说：“世界上只有一种真正的英雄主义，就是看清了生活的真相后还依然热爱它。”对于杨志而言，没有过不去的坎，没有翻不过山。未来的日子还很长，需要杨志认真面对。意气用事是不行的。
“渡尽劫波兄弟在，相逢一笑泯恩仇。”于是，杨志站在众人的身影里，微微地笑了起来。
