在日本战国三雄中，如果按照现在人眼光来看，无疑是丰臣秀吉最为励志，从底层平民出身，到逆袭成为统治日本的王者。这也不正是现在很多架空穿越小说的原型吗？相对于织田信长和德川家康这两位贵族武家大名出身的王者，丰臣秀吉身上无疑带有小人物的光辉。而且性格乖张，心急口快的他，相比于隐忍和毒辣德川，或者是残暴的信长，更容易引起人们的共鸣。
在1585年成为关拜之后，雄才大略的丰臣秀吉征伐九州、四国等地，逐渐统一日本。而到了升任太阁之后丰臣秀吉的威望达到峰值。正如历史的抛物线一般，实力到达巅峰的丰臣秀吉开始暴露出自己的缺点和问题，而且晚年的丰臣秀吉也没有了往日的清晰的头脑，他贪财、好大喜功的一面，让丰臣政权一步步迈入灭亡的深渊。
那晚年的丰臣秀吉，是如何一步步将自己给玩脱的呢？
首先，是对内失去威信
在丰臣秀吉统一日本之后，实行的以太阁检地、刀狩、人扫令(身份统制令)等政策，以及所谓的“农兵分离”等政策，逐渐将分封地武士和大名们的权力进行限制。已经威胁到了很多日本大名的利益，特别是他的盟友，关西众大名们利益，甚至岛津家都开始大发牢骚要兵谏。因此从丰臣秀吉在日本岛内执行的策略上看来，虽然可以解放部分平民，但在当时社会主力阶层是武士的情况下，无疑是犯了众怒。考虑问题简单化，也是晚年秀吉的一大弊病。
而除了武士阶层不满，平民阶层也不太喜欢丰臣秀吉。这主要是他想在近畿地区的淀川修建大阪城，和当时的秦始皇修长城一样，也从各地征伐劳工，一时间下面的诸侯们都是敢怒不敢言，在很多人的心中，晚年的丰臣秀吉早已不是那个平易近人和属下们同吃同住的“猴子”了，而是一位残暴且手恶劣的君主。
其次，不自量力伐明
在日本民间有一个小故事，那就是有关“战国三雄”的一个段子，大意是战国三雄怎样让杜鹃说话，织田信长是威胁如果不说话就砍头，德川家康是一直在旁边的等着他说话为止（这很德川），而丰臣秀吉则是会使用各种手段让其说话。从这一点上可以看出，丰臣秀吉的主观性很强，他更喜欢按照他自己的主观判断去做事。
从后世的很多史学家来看，当时丰臣秀吉假道伐明，虽然是看似蓄谋已久，为自己的功勋阶层寻找安置土地。当时日本国内土地改革，让很多功臣土地和税收变少，丰臣秀吉亟需寻找一个他们的海外土地。但实际上丰臣秀吉对于进攻朝鲜也是拍着脑袋在干活。
为何说当时丰臣秀吉“假道伐明”是拍着脑袋打仗的呢？
要知道当时明朝和日本的国力强上不止十倍以上，丰臣秀吉现在拿什么和大明单挑，而且相较于明军在朝鲜作战有东北和山东等地作为后方。日本道朝鲜可以说是远征，而且还要走水路，就这日本那点水军，拿什么和大明水师battle。而且虽然看似日本第一次入侵朝鲜“三度瓦解，八道失守”。但这个劲头一过，等到明军边军过来以后，双方就开始割据了。而丰臣秀吉的要求是速胜，实际上全力以赴的丰臣秀吉和明军东北边军打平手日军已经败了。
本来第一次征伐朝鲜是失败，丰臣秀吉放弃的也就算了，但却因为沈惟敬等人的忽悠，让自己大发雷霆，第二次征伐朝鲜。其实第一次没摘到桃子以后大名们都已经打退堂鼓了，本来是来抢地盘的，但最后却损兵折将，这些功臣们都多少有点厌战情绪，打仗也拖拖拉拉，而且丰臣秀吉等人也在二次征伐朝鲜的过程中去世，就这样日军在朝鲜作战也在一地鸡毛中仓促结束。
那为何说征伐朝鲜是丰臣秀吉的一大败笔呢？
在征伐朝鲜作战的过程中，参加出征的可都是丰臣秀吉的盟友们，而在作战中他们损兵折将，无异于是对丰臣势力的最大打击，以至于在后面决定丰臣家生死存亡的关原合战中，支持的丰臣正统的毛利家、岛津家、小西家、立花家等组成的西军，因为在朝鲜受到重创，从而在和东军的作战中败北，将江山拱手让给德川家。
最后，是继承人问题
早年的丰臣秀吉是幸运却又不幸的，他在织田信长的赏识下崛起，但在子嗣问题上，他却是战国三雄中最弱的。因为早年连丧幼子，因此对于后代不抱有希望的他选择了广收干儿子，基本上自己盟友家的孩子，都有自己的干儿子，比如宇喜多家、德川家等。而且没有孩子他早早地将自己的外甥（养子）丰臣秀次册封为自己继承人，并在1591年担任关白。
但就在大家以为丰臣家政权会平稳过渡的时候，1593年丰臣秀吉一树梨花压海棠，他的侧室茶茶为他诞下了一名男孩，也就是后来的丰臣秀赖。而面对着这样的局面，按正常人思维肯定是会偏向于亲儿子。丰臣秀也是如此，但他的做法却很是操之过急，直接将丰臣秀次家灭门，这引得很多老臣的不满，虽然丰臣秀次品行不咋地，但也是当了这么多年的储君，怎么说砍就砍。
丰臣秀次挂掉之后，还引发了丰臣家内部武断派（尾张派）和文治派（近江 派）之间的斗争。干儿子们组成的武断派们将秀次的死归咎于石田三成等人蒙蔽老年的丰臣秀吉，而石田三成则是以秀赖为正统对武断派们大打出手。秀次挂掉以后，太阁的这些干儿子们也在为自己的后路考虑，毕竟自己只是养子，比不得“亲儿子”，特别是小早川秀秋等人更是脖子一凉，生怕太阁为了给自己亲儿子开路，拿他们开刀。因而也就有了关原之战这些人倒戈，攻击石田三成的西军，加速丰臣政权的灭亡。
雨田君说
作为一介平民起家的丰臣秀吉和朱元璋其实很像，都是从底层出身的豪杰，同样是靠着一群兄弟打天下。不同的是朱元璋让朱家天下延续了200多年，而丰臣系则是二代而亡。晚年朱元璋虽然也是手段残酷，但他是逐步为自己儿子分割和逐步清除这些勋贵的威胁。而丰臣秀吉则不同，做事由着性子来的他，用力过猛将自己置于盟友的对立面。
而且朱元璋有多少儿子，丰臣秀吉又有几个儿子？子嗣问题以及“子弱母壮”的真香定律，让丰臣家二代而亡一点也不奇怪。
