在梁山一百零八将中，舞刀弄棒者众，舞文弄墨者寥寥无几，其中甚至有十余人是标准的文盲。那么，在这些人中，谁的文化程度最高呢？很多人会想到在梁山排名，高居第三的智多星吴用。不过，尽管是满腹经纶，但吴用并无半点功名，上梁山前只是个普普通通的乡村教师。其实，文化最高的好汉与宋江、吴用等人同属济州。他便是绰号圣手书生的萧让。 圣手书生这个绰号的意思，吴用在与晁盖的交谈中已有解释。吴用说：“如今天下盛行四家字体， 是苏东坡、黄鲁直、米元章、蔡京四家字体。苏、黄、米、蔡，宋朝‘四绝’。小生曾和济州城里一个秀才做相识。那人姓萧，名让。因他会写诸家字体，人都唤他做圣手书生。”可见指的是萧让的书法造诣。
那么，为什么说萧让是梁山上，文化最高的好汉呢？答案也在上面引用的吴用这番话中。吴用此言，道出了萧让的身份——秀才。在梁山也仅有萧让是秀才出生。
不过，萧让这位秀才似乎并不得志，在上梁山前并无任何职位。萧让自己也曾说过：“小生只会作文及书丹，别无甚用。”这就好似如今大学毕业，却没有找到工作一样，处于待业或自由职业状态。
宋江刺配江州后，酒后吟反诗，被黄文炳发觉并告诉知府蔡德章。黄文炳提出，应该将此事通知蔡德章的父亲、当朝太师蔡京，以体现蔡德章在江州的出色政绩。蔡德章大喜，立即派神行太保戴宗，带着自己的亲笔信，前往东京面见蔡京。戴宗正愁无法及时通知梁山众人，得到这个差事后大喜，立即赶往梁山，向晁盖和吴用汇报事态发展。
为了解救宋江，吴用提出伪造蔡京书信，要求蔡德章将宋江，押往东京的建议，等到宋江被押往东京时再将其救出。为了实现这一计划，吴用命戴宗前往济州城，将萧让骗到梁山。戴宗来到济州后，谎称请萧让前往泰安州岳庙篆刻碑文，并给了五十两银子作为定金。萧让不明真相，就这样糊里糊涂被骗上了梁山。
不过，由于吴用的失误，这一计策不但未能获得成功，反被黄文炳识破，随后便有了梁山好汉，在江州劫法场，并火烧无为军之事。但出现了如此惊天大案，萧让自然再也无法回到济州，只得被迫成了梁山好汉。
萧让上山后，职责非常明确，负责上山所有的行移关防文约、宾客书信公文的撰写。在梁山受招安之前，萧让仅有的一次下山，是在“三打祝家庄”期间。为了将扑天雕李应的家眷骗上梁山，宋江命萧让，与裴宣、侯健、金大坚等人，一起扮成济州府的官吏来到李家庄，谎称李应私通梁山，将李应的家眷，和庄中的所有财物全部带到了梁山。此举也使得原本不想入伙的李应，不得不加入了梁山。
梁山发展和壮大期间，遭到官军的多次围剿。大多数梁山好汉披挂上阵，与官军激战，而萧让则一直留在山寨，并未随军参战。尽管如此，在梁山大聚义时，萧让的排名却不低，在一百零八位好汉当中，排名第四十六位。
“三败高俅”后，萧让第二次下山，与铁叫子乐和一起，陪着高俅来到东京，原本是为了加速梁山招安的进程，不料一到东京便被高俅软禁，后来在浪子燕青的协助下，才得以离开太尉府。此后，宋徽宗下诏招安，在上山宣读圣旨的便是萧让。
梁山受招安后，随即发动了四大战争，萧让也随军参战，但大多数时间都留在，已被梁山攻克的城池，并未出现在前线。征讨辽国期间，萧让还奉命回到东京，采购药材为将士们疗伤。
梁山大军征讨田虎期间，萧让故技重施，伪造田虎部将邬梨的笔迹，成功骗过田虎，令没羽箭张清夫妇，得以在田虎身边卧底，为梁山歼灭田虎作出重大贡献。
梁山征讨王庆时的宛州之战，是萧让的巅峰之作。当时，梁山主力离开宛州，城内仅有丑郡马宣赞，和井木犴郝思文两员武将，和一万老弱残兵。此时，敌将季三思和倪慑，率领三万敌军杀来，众人惶恐不安。此时，萧让临危无惧，想出了克敌制胜的计策。萧让的部署是这样的：
宣赞、郝思文挑选强壮军士五千，伏于西门内，待贼退兵，方可出击。二将领计去了。陈瓘再教那些老弱军士，不必守城，都要将旗幡掩倒，只听西门城楼上炮响，却将旗帜一齐举竖起来。只许在城内走动，不得出城，分拨已定陈安抚教军士扛抬酒馔，到西门城楼上摆设。 陈瓘、侯蒙、罗戬随即上城楼，笑谈剧饮，叫军士大开了城门，等那贼兵到来。
这样的布置与传说中，诸葛亮的“空城计”有异曲同工之妙，这个计策也成功地骗过了对手。季三思等人不敢发动进攻，贻误战机。萧让见时机已到，命宣赞和郝思文立即出击，愣是将三倍于己的对手击败，斩首一万余人，这样的战绩碾压智多星吴用。不过，当宋江得知萧让以空城计击败敌军时，表态却非常奇怪。他说：“倘被贼人识破，奈何？终是秀才见识。”这显然是低估了萧让的能力。从这个计策来看，萧让不仅是一位书法高手，还是一位高明的军师。
令人遗憾的是，萧让这位军师，并未能在征讨方腊的战斗中，为梁山出谋划策。征讨方腊之战开始时，蔡京下令将萧让留在自己府中任职。宋江不敢不从，只得将萧让交给了蔡京，萧让也因此，未能参加征讨方腊之战。最终，萧让在太师府当上了门馆先生。
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